| 2000年 | 12月 | ヒルデモアたまプラーザ [現・ヒルデモアたまプラーザ・ビレッジI] (神奈川県川崎市) オープン |
| 2001年〜 | デンマークの介護住宅”ハーゴーン”を参考に、 独自の介護システムを構築。 | |
| 2003年 | 9月 | ヒルデモアたまプラーザ・デュオ [現・ヒルデモアたまプラーザ・ビレッジII] (神奈川県川崎市) オープン |
| 2004年 | 4月 | ヒルデモア東山 (京都府京都市) オープン |
| 10月 | ヒルデモア信州白雲館 (長野県千曲市) オープン ヒルデモアこどもの国 (神奈川県横浜市) オープン |
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| 2005年 | 11月 | ヒルデモアたまプラーザにてISO9001を取得 |
| 2006年 | 1月 | ヒルデモア駒沢公園 (東京都目黒区) オープン |
| 2月 | 会社分割により株式会社サミュエルから分割された介護事業会社が、株式会社ミレアホールディングス (現・東京海上ホールディングス株式会社) と資本提携することにより東京海上日動サミュエル株式会社となる。 | |
| 4月 | ヒルデモア三渓園 (神奈川県横浜市) オープン ヒュッテ荏田南 (神奈川県横浜市) オープン |
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| 2007年 | 5月 | ヒュッテ目黒 (東京都目黒区) オープン |
| 2008年 | 2月 | ヒルデモア岡本 [現・ヒルデモア世田谷岡本] (東京都世田谷区) オープン |
| 3月 | ヒルデモアたまプラーザ・ビレッジIII (神奈川県川崎市) オープン | |
| 6月 | 株式会社ミレアホールディングス (現・東京海上ホールディングス株式会社) からの増資により同社の子会社となる。 | |
| 2009年 | 3月 | 東京海上ホールディングス株式会社の100%子会社となる。 |
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